- Source: Asam p-toluenasulfonat
Asam p-toluenasulfonat (PTSA), atau disingkat TsOH, adalah senyawa organik yang memiliki rumus CH3C6H4SO3H. Ia berupa padatan berwarna putih yang larut dalam air, alkohol, dan pelarut organik polar lainnya. Seringkali, TsOH merujuk pada senyawa monohidratnya, TsOH.H2O.
TsOH adalah asam organik yang kuat, satu juta kali lebih kuat daripada asam benzoat. Ia merupakan salah satu asam kuat yang berupa zat padat, sehingga mudah ditimbang. Selain itu, berbeda dengan asam mineral kuat lainnya (terutama asam nitrat, asam sulfat, dan asam perklorat), TsOH bersifat non-oksidator.
Pembuatan dan penanganan
Pada skala industri, TsOH dibuat dari sulfonasi toluena. Ia berhidrasi dengan cepat. Umumnya terdapat pula sebagian kecil asam benzenasulfonat dan asam sulfat yang dihasilkan. Ketidakmurnian ini dapat dipisahkan dengan rekristalisasi dari asam klorida, kemudian diikuti dengan pengeringan azeotropik.
TsOH berguna dalam sintesis organik sebagai katalis asam yang larut dalam pelarut organik. Contoh penggunaan asam ini adalah :
Asetalisasi aldehida.
Esterifikasi asam karboksilat.
Transesterifikasi ester.
Reaksi
Asam p-toluenasulfonat dapat diubah menjadi p-toluenasulfonat anhidrida dengan memanaskannya dengan fosfor pentoksida.
Lihat pula
Tosil
Kolidina p-toluenasulfonat
Referensi
Pranala luar
MSDS for toluenesulfonic acid