• Source: Asetofenon

Asetofenon adalah suatu senyawa organik dengan rumus C6H5C(O)CH3 (diwakili pula oleh simbol pseudoelemen PhAc atau BzMe). Senyawa ini adalah keton aromatik paling sederhana. Senyawa bening, kental ini digunakan sebagai prekursor untuk berbagai resin dan wewangian.




Produksi


Asetofenon dihasilkan sebagai produk samping proses kumena, rute industri bagi sintesis fenol dan aseton. Dalam penataan-ulang Hock isopropilbenzena hidroperoksida, perpindahan gugus metil dan bukan gugus fenil akan menghasilkan asetofenon dan metanol sebagai hasil dari penataan-ulang zat antara:

C6H5C(CH3)2O2H → C6H5C(O)CH3 + CH3OH
Proses kumena dilakukan pada skala besar agar sejumlah kecil produk samping asetofenon dapat diperoleh kembali dalam jumlah yang berguna secara komersil.
Asetofenon juga dihasilkan dari etilbenzena hidroperoksida. Etilbenzena hidroperoksida utamanya diubah menjadi 1-feniletanol (α-metilbenzil alkohol) dalam proses dengan sejumlah kecil produk samping asetofenon. Asetofenon diperoleh kembali atau dihidrogenasi menjadi 1-feniletanol yang kemudian didehidrasi untuk menghasilkan stirena.




Keberadaan di alam


Asetofenon terdapat secara alami dalam banyak makanan termasuk apel, keju, aprikot, pisang, sapi, dan kembang kol. Senyawa ini juga merupakan komponen dari kastoreum, eksudat dari kantung jarak biwara dewasa.




Farmakologi


Pada akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20, asetofenon digunakan dalam pengobatan. Senyawa ini dipasarkan sebagai obat tidur dan antikonvulsan dengan nama merek Hypnone. Dosis tipikal senyawa ini adalah 0,12 hingga 0,3 mililiter. Senyawa ini dianggap memiliki efek sedatif superior untuk paraldehida dan kloral hidrat. Pada manusia, asetofenon dimetabolisme menjadi asam benzoat, asam karbonat, dan aseton. Asam hipurat terbentuk sebagai metabolit tidak langsung dan jumlahnya dalam urin dapat digunakan untuk mengkonfirmasi paparan asetofenon, meskipun zat lain, seperti toluena, juga menginduksi asam hipurat dalam urin.




Toksisitas


Nilai LD50 senyawa ini adalah 815 mg/kg (oral, tikus). Asetofenon saat ini terdaftar sebagai karsinogen Grup D yang berarti bahwa tidak ada bukti bahwa senyawa ini menyebabkan kanker pada manusia.




Referensi

Kata Kunci Pencarian:

• Asetofenon
• Asam mefenamat
• Keton
• Adisi aldol Mukaiyama
• Alprazolam
• Regioselektivitas
• Butana
• Lorazepam
• Propofol
• Nikotinamida