- Source: Tetraetoksimetana
Tetraetoksimetana adalah sebuah senyawa kimia yang secara formal dibentuk melalui etilasi lengkap asam ortokarbonat hipotetis C(OH)4 (asam ortokarbonat melanggar aturan Erlenmeyer dan tidak stabil dalam keadaan bebas).
Sejarah
Tetraetoksimetana pertama kali dijelaskan pada tahun 1864.
Sintesis
Pembuatan tetraetoksimetana dari trikloronitrometana yang sangat beracun telah diketahui dalam beberapa literatur dan hanya mencapai hasil 46-49 hingga 58%:
Rute sintetik yang jelas dari tetraklorometana tidak menghasilkan produk yang diinginkan, seperti pada homolognya tetrametoksimetana.
Dimulai dari trikloroasetonitril yang kurang beracun (dibandingkan dengan trikloronitrometana), hasil yang lebih tinggi dapat diperoleh (hingga 85%). Reaksi alternatif, tanpa reaktan yang bermasalah, adalah reaksi dialkiltin dialkoksida dengan karbon disulfida pada suhu tinggi dalam autoklaf:
Sintesis yang lebih baru dimulai langsung dari natrium etoksida, timah(IV) klorida, dan karbon disulfida.
Sifat
Tetraetoksimetana adalah cairan bening seperti air, beraroma atau berbau buah, dengan viskositas rendah yang tidak stabil terhadap asam kuat dan basa kuat.
Kegunaan
Tetraetoksimetana dapat digunakan sebagai pelarut dan untuk alkilasi senyawa CH-asam (misalnya fenol dan asam karboksilat). Selain itu, ia dapat bereaksi dengan amina, enol eter dan sulfonamida, sehingga senyawa spiro juga dapat diperoleh. Spiro ortokarbonat (SOC) memiliki beberapa kepentingan industri, karena digunakan sebagai aditif untuk mengurangi penyusutan selama polimerisasi epoksida (mereka digunakan sebagai monomer yang mengembang).
