Borneol adalah senyawa organik bisiklik dan turunan terpena. Gugus hidroksil pada senyawa ini ditempatkan pada posisi endo. Diastereomer ekso disebut isoborneol. Menjadi kiral, Borneol ada sebagai enantiomer, keduanya ditemukan di alam.

Reaksi

Borneol dioksidasi menjadi sebuah keton (kapur barus).

Kejadian

Senyawa ini dinamai pada tahun 1842 oleh ahli kimia asal Prancis yakni Charles Frédéric Gerhardt. Borneol dapat ditemukan pada beberapa tumbuhan Heterotheca, Artemisia, Rosmarinus officinalis, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera dan Kaempferia galanga. Borneol adalah salah satu senyawa kimia yang ditemukan di kastoreum (eksudat kekuningan dari kantung biwara dewasa). Senyawa ini dikumpulkan dari makanan nabati biwara.

= Sintesis

= Borneol dapat disintesis dengan reduksi kapur barus melalui reduksi Meerwein – Ponndorf – Verley (proses reversibel). Reduksi kapur barus dengan natrium borohidrida (cepat dan ireversibel) menghasilkan diastereomer isoborneol.

Kegunaan

D-Borneol dulunya adalah enatiomer yang paling banyak tersedia secara komersial, sedangkan enatiomer yang lebih banyak tersedia secara komersial sekarang adalah l-Borneol yang juga terdapat di alam. Borneol dari pohon keruing digunakan dalam pengobatan tradisional Cina. Deskripsi awal ditemukan di buku Bencao Gangmu. Borneol adalah komponen dari banyak minyak asiri dan merupakan pengusir serangga alami. Borneol juga menghasilkan sensasi pendinginan yang dimediasi TRPM8 yang mirip dengan mentol. Laevo-Borneol digunakan dalam wewangian. Ini memiliki jenis bau balsamic dengan aspek pinus, kayu dan kapur barus.

Toksikologi

Borneol dapat menyebabkan iritasi mata, kulit, dan pernafasan; serta berbahaya jika tertelan. Paparan akut dapat menyebabkan sakit kepala, mual, muntah, pusing, sakit kepala ringan, dan sinkop. Paparan pada tingkat yang lebih tinggi atau dalam jangka waktu yang lebih lama dapat menyebabkan kegelisahan, kesulitan berkonsentrasi, mudah tersinggung, dan kejang.

= Iritasi kulit

= Borneol telah terbukti memiliki sedikit atau bahkan tidak menimbulkan efek iritasi ketika diaplikasikan pada kulit manusia dengan dosis yang digunakan dalam formulasi pewangi yang halus. Paparan pada kulit dapat menyebabkan sensitisasi dan reaksi alergi di kemudian hari meskipun dalam jumlah kecil.

Turunan

Gugus Bornil adalah radikal univalen C10H17 yang berasal dari Borneol melalui penghilangan hidroksil dan juga dikenal sebagai 2-bornil. Isobornil adalah radikal univalen C10H17 yang berasal dari isoborneol. Fenkol isomer struktural juga merupakan senyawa yang banyak digunakan yang berasal dari minyak asiri tertentu. Bornil asetat adalah ester asetat dari Borneol.

Referensi