Kuinon adalah golongan senyawa organik yang diturunkan senyawa aromatik [seperti benzena atau naftalena] dengan perubahan –CH= menjadi kelompok –C(=O)– dengan penataan ulang ikatan ganda, sehingga menjadi struktur dione siklik terkonjugasi. Golongan kuinon meliputi beberapa senyawa heterosiklik. Anggota golongan kuinon adalah 1,4-benzokuinon atau sikloheksadiendion, sering disebut 'kuinon'. Contoh lainnya adalah 1,2-benzokuinon (ortho-kuinon), 1,4-naftokuinon dan 9,10-antrakuinon.

Sifat

Kuinon adalah turunan dari oksidasi senyawa aromatik dan sering dibuat dari senyawa aromatik yang reaktif dengan substituen penyumbang elektron seperti fenol dan katekol, yang meningkatkan sifat nukleofilik pada cincin dan memberikan potensial redoks yang dibutuhkan untuk memecahkan aromatisitas (Kuinon terkonjugasi bukan aromatik).

Keberadaan dan penggunaan

= Produksi hidrogen peroksida

= Aplikasi industri dari kuinon adalah untuk produksi hidrogen peroksida. 2-Alkylanthraquinones dihidrogenasi menjadi hidrokuinon (quinizarins), yang kemudian mentransfer H2 untuk oksigen: dihidroantrakuinon + O2 → antrakuinon + H2O2 Dengan cara ini, beberapa miliar kilogram H2O2 diproduksi setiap tahunnya.

= Biokimia

= Turunan kuinon merupakan molekul biologis aktif yang umum . Beberapa berfungsi sebagai akseptor elektron dalam rantai transpor elektron seperti dalam fotosintesis (plastokuinon, filokuinon), dan respirasi aerobik (ubiquinone). Filokuinon ini juga dikenal sebagai Vitamin K1 seperti yang digunakan oleh hewan untuk membantu membentuk protein tertentu, yang terlibat dalam pembekuan darah, pembentukan tulang, dan proses lainnya.

= Obat

= Kuinon alami atau sintetik menunjukkan aktivitas biologis dan farmakologi, dan beberapa dari mereka menunjukkan aktivitas anti tumor. Hal ini menyebabkan beberapa klaim di obat herbal untuk obat pencahar (sennosides), antimikroba dan antiparasit (rhein - dan saprorthoquinone, atovakuon), anti tumor (emodin dan juglone), penghambatan PGE2 biosintesis (arnebinone dan arnebifuranone) dan anti-penyakit kardiovaskular (tanshinone).

= Pewarna

= Banyak pewarna alami dan buatan, zat pewarna (pewarna dan pigmen) adalah turunan kuinon. Alizarin (1,2-dihidroksi-9,10-anthraquinone) yang diekstrak dari tanaman Rubia, adalah yang pertama pewarna alami yang disintesis dari tar batubara.

= Reagen dalam kimia organik

= Benzokuinon digunakan dalam kimia organik sebagai agen pengoksidasi .Kuinon yang merupakan pengoksidasi kuat contohnya chloranil dan 2,3-dikloro-5,6-dicyano-1,4-benzokuinon (juga dikenal sebagai DDQ).

Lihat juga

Antrakuinon Benzokuinon Naftokuinon Plastokuinon

Referensi