- Source: Laktida
Laktida adalah suatu di-ester siklik dari asam laktat, yaitu, asam 2-hidroksipropionat. Asam laktat tidak dapat membentuk lakton seperti yang dapat dilakukan asam hidroksi lainnya karena gugus hidroksi terlalu dekat dengan gugus karboksilat. Namun, asam laktat pertama membentuk suatu dimer, yang serupa dengan asam 5-hidroksi. Dimer tersebut mengandung gugus hidroksi pada jarak yang sesuai dari gugus karboksilat untuk pembentukan lakton. Memang, dimer mudah membentuk diester siklik beranggota enam yang dikenal sebagai laktida. Laktida dapat disiapkan dengan memanaskan asam laktat dalam kehadiran suatu katalis asam.
Secara umum, suatu laktida adalah suatu diester siklik, yaitu, di-lakton dari dua molekul pada seluruh asam 2-hidroksikarboksilat. Laktida diberi nama sebagai cincin hetero. Misalnya, laktida dari asam 4-hidroksibutanoat merupakan 1,6-oksasikloalkil dekana-2,7-dion (1,6-dioksasiklodekana-2,7-dion).
Sintesis
Laktida dapat diproduksi melalui kondensasi katalitik dari asam laktat. Secara teknis, saat ini kebanyakan berasal dari bioteknologi dari glukosa dan molase.
Stereoisomer
Asam laktat bersifat kiral; terdapat dua bentuk enantiomer, asam (R)-laktat dan asam (S)-laktat. Karenanya, laktida terbentuk dari dua ekivalen asam laktat yang terdiri dari dua stereocenter.
Tiga stereoisomer laktida berbeda yang diketahui diantaranya:
Reaksi
= Polimerisasi
=Laktida dapat dipolimerisasi menjadi asam polilaktat (polilaktida) menggunakan katalis yang sesuai, dengan stereokontrol sindiotaktis atau heterotaktis, untuk menghasilkan material dengan banyak sifat yang berguna:
= Hidrolisis
=Laktida ketika mengalami kontak dengan air, secara langsung mengalami hidrolisis menjadi asam laktat.
Aplikasi
Laktida [lebih khusus (S,S)-Laktida] dari asam L-laktat, polilaktida dapat disiapkan dari polimerisasi ionisasi. Sebagai tambahan, laktida digunakan dalam keadaan terpolimerisasi sebagai sebagai benang jahit yang dapat terbiodegradasi dalam operasi.
Lihat pula
Lakton, suatu ester siklik.
Laktam, suatu amida siklik.
