- Source: Tritioaseton
Tritioaseton (2,2,4,4,6,6-heksametil-1,3,5-tritiana) sebuah bahan kimia organik dengan rumus C9H18S3. Struktur kovalennya adalah [–C(CH3)2–S–]3, yaitu cincin beranggota enam dari atom karbon dan belerang yang berselang-seling, dengan dua gugus metil yang terikat pada setiap karbon. Ia dapat dilihat sebagai turunan dari 1,3,5-tritiana, dengan substituen gugus metil untuk semua atom hidrogen dalam struktur induknya.
Senyawa tritioaseton adalah trimer siklik stabil dari tioaseton (propana-2-tiona), yang dengan sendirinya merupakan senyawa yang tak stabil. Sebaliknya, senyawa trioksana analog, 2,2,4,4,6,6-heksametil-1,3,5-trioksana (triaseton), dengan atom oksigen menggantikan atom belerang, tampaknya tidak stabil, sedangkan aseton monomer yang sesuai (2-propanon) stabil.
Sintesis
Tritioaseton pertama kali dibuat pada tahun 1889 oleh Baumann dan Fromm, melalui reaksi hidrogen sulfida dengan aseton. Dengan adanya katalis ZnCl2 yang diasamkan pada suhu 25 °C, diperoleh produk yang terdiri dari 60–70% tritioaseton, 30–40% 2,2-propanaditiol, dan sejumlah kecil dua pengotor isomer, 3,3,5,5,6,6-heksametil 1,2,4-tritiana dan 4-merkapto-2,2,4,6,6-pentametil-1,3-ditiana. Produk tersebut juga dapat diperoleh dengan pirolisis alil isopropil sulfida.
Reaksi
Pirolisis tritioaseton pada suhu 500–650 °C dan 5–20 mmHg menghasilkan tioaseton, yang dapat dikumpulkan dengan perangkap dingin pada suhu −78 °C.
Kegunaan
Tritioaseton ditemukan pada beberapa agen penyedap. Nomor FEMA-nya adalah 3475.
Toksisitas
LD50 (oral) pada tikus adalah 2,4 g/kg.
Lihat pula
2,4,6-trimetil-1,3,5-tritiana
Heksametilsiklotrisiloksana, analog dengan cincin silikon−oksigen, bukan cincin karbon−belerang.
Heksametilsiklotrisilazana, dengan cincin silikon−nitrogen.
2,2,4,4,6,6-heksametil-1,3,5-triselena-2,4,6-tristanasikloheksana, dengan cincin timah−selenium.
