- Source: Fenetil alkohol
Fenetil alkohol, atau 2-feniletanol, adalah sebuah senyawa organik dengan rumus kimia C6H5CH2CH2OH. Fenetil alkohol adalah cairan nirwarna dengan bau bunga yang mengenakkan. Senyawa ini terjadi secara luas di alam, ditemukan dalam berbagai minyak asiri. Ia sedikit larut dalam air (2 mL per 100 mL H2O), tetapi dapat larut dalam sebagian besar pelarut organik. Molekul fenetil alkohol terdiri dari sebuah gugus fenetil (C6H5CH2CH2–) yang terikat pada sebuah gugus hidroksil (–OH).
Sintesis
Fenetil alkohol dibuat secara komersial melalui dua rute. Yang paling umum adalah reaksi Friedel–Crafts antara benzena dan etilena oksida dengan adanya aluminium triklorida.
C6H6 + CH2CH2O + AlCl3 → C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl
Reaksi ini menghasilkan aluminium alkoksida yang kemudian dihidrolisis menjadi produk yang diinginkan. Produk sampingan utamanya adalah difeniletana, yang dapat dihindari dengan penggunaan benzena berlebih. Hidrogenasi stirena oksida juga menghasilkan fenetil alkohol.
= Metode laboratorium
=Fenetil alkohol juga dapat dibuat melalui reaksi antara fenilmagnesium bromida dan etilena oksida:
C6H5MgBr + CH2CH2O → C6H5CH2CH2OMgBr
C6H5CH2CH2OMgBr + H+ → C6H5CH2CH2OH + MgBr+''";
Fenetil alkohol juga dapat diproduksi melalui biotransformasi dari L-fenilalanina menggunakan khamir Saccharomyces cerevisiae yang diimobilisasi. Dimungkinkan juga untuk memproduksi fenetil alkohol dengan mereduksi asam fenilasetat menggunakan natrium borohidrida dan iodin dalam THF.
Kemunculan dan kegunaan
Fenetil alkohol ditemukan dalam ekstrak mawar, anyelir, yakut, tusam Aleppo, bunga jeruk, kenanga, geranium, neroli, dan cempaka. Ia juga merupakan otoantibiotik yang diproduksi oleh jamur Candida albicans.
Oleh karena itu, senyawa ini adalah bahan yang umum digunakan dalam perasa dan wewangian, terutama ketika bau mawar diinginkan. Ia digunakan sebagai zat aditif dalam rokok. Ia juga digunakan sebagai pengawet dalam sabun karena stabilitasnya dalam kondisi basa. Ia dianggap menarik karena sifat antimikrobanya.
Lihat pula
1-Feniletanol
Fenetilamina
Kimia anggur
Kongener
