Sebuah
Ikatan ganda dalam kimia adalah
Ikatan kimia antara dua unsur kimia yang melibatkan empat elektron
Ikatan.
Ikatan ganda yang paling umum yaitu
Ikatan antara dua atom karbon, yang dapat ditemukan dalam alkena. Banyak jenis
Ikatan ganda yang terdapat pada dua unsur yang berbeda. Contohnya, pada gugus karbonil,
Ikatan ganda terbentuk antara atom karbon dan oksigen.
Ikatan ganda lainnya juga ditemukan dalam senyawa azo (N=N), imina (C=N) dan sulfoksida (S=O). Dalam rumus kerangka,
Ikatan ganda digambarkan sebagai garis paralel (=) antara dua atom yang berhubungan; secara tipografi menggunakan tanda sama dengan.
Ikatan ganda pertama kali diperkenalkan dalam penulisan kimia oleh kimiawan Rusia, Alexander Butlerov.
Ikatan ganda yang melibatkan karbon lebih kuat daripada
Ikatan tunggal dan oleh karenanya panjang ikatannya juga lebih pendek. Orde ikatannya adalah dua.
Ikatan ganda juga kaya akan elektron, yang membuat senyawa golongan ini reaktif.
Jenis
Ikatan dapat dijelaskan menggunakan istilah hibridisasi orbital. Dalam etilena, masing-masing atom karbon mempunyai tiga orbital sp2 dan satu orbital p. Ketiga orbital sp2 berada pada bidang dengan sudut ~120°. Orbital p tegak lurus dengan bidang ini. Ketika atom karbot saling mendekat, dua dari orbital sp2 akan tumpangsuh membentuk
Ikatan sigma. Pada saat yang bersamaan, dua orbital p saling mendekat (lagi-lagi dalam bidang yang sama) kemudian membentuk
Ikatan pi. Untuk tumpangsuh maksimum, orbital p harus tetap paralel, dan, oleh karena itu, rotasi mengelilingi pusat
Ikatan tidak dimungkinkan. Sifat ini merupakan dasar isomerisasi cis-trans.
Ikatan ganda lebih pendek daripada
Ikatan tunggal karena maksimalnya tumpangsuh orbital p.
Panjang
Ikatan C=C (133 pm) lebih pendek daripada panjang
Ikatan C−C pada etana (154 pm).
Ikatan ganda juga lebih kuat (636 kJ/mol) daripada
Ikatan tunggal (368 kJ/mol), tetapi tetapi tidak menjadi dua kalinya karena
Ikatan pi lebih lemah daripada
Ikatan sigma akibat kurang efektifnya tumpangsuh pi.
Pada representasi alternatif,
Ikatan ganda dihasilkan dari tumpangsuh dua orbital sp3 sebagai
Ikatan pisang.
Variasi
Dalam molekul dengan
Ikatan berseling
ganda-tunggal, tumpangsuh orbital p dapat berada pada beberapa atom dalam satu rantai. Ini akan membentuk sistem terkonjugasi. Konjugasi dapat ditemukan pada sistem seperti diena dan enona. Pada molekul siklik, konjugasi akan berujung pada kearomatisan. Pada kumulena, dua
Ikatan ganda terletak berdekatan.
Ikatan ganda umum ditemukan pada unsur periode 2 seperti karbon, nitrogen, dan oksigen, tetapi jarang ditemukan pada unsur dengan periode lebih tinggi. Logam juga dapat membentuk
Ikatan jamak dalam sistem
Ikatan jamak ligan logam.
Alkena homolog Group 14
Senyawa
Ikatan ganda, homolog alkena, R2E=ER2 sekarang dikenal untuk seluruh unsur group 14 yang lebih berat. Tidak seperti alkena, senyawa ini tidak planar tetapi mempunyai struktur pisang twist dan/atau trans. Efek ini menjadi lebih kuat untuk unsur yang lebih berat. Distannena (Me3Si)2CHSn=SnCH(SiMe3)2 memiliki panjang
Ikatan timah=timah yang sedikit lebih pendek daripada timah-timah. Struktur pisang trans dengan koordinasi piramida pada masing-masing atom timah, mudah terdisosiasi dalam larutan membentuk (Me3Si)2CHSn: (stannanediyl, suatu analog karbena).
Ikatan terdiri dari
Ikatan dua
Ikatan lemah donor-akseptor, pasangan sunyi pada masing-masing atom timah tumpangsuh dengan orbital p yang kosong pada tetangganya. Sebaliknya, pada disilena, masing-masing atom silikon memiliki koordinasi planar tetapi substituennya terlipat sehingga molekul secara keseluruhan tidak planar. Pada diplumbena, panjang
Ikatan Pb=Pb bisa lebih panjang daripada
Ikatan tunggalnya. Plumbena dan stannena terdisosiasi dalam larutan membentuk monomer dengan entalpi
Ikatan yang merupakan fraksi dari
Ikatan tunggalnya. Beberapa
Ikatan ganda plumbena dan stannena sama dengan kekuatan
Ikatan hidrogen. Model Carter-Goddard-Malrieu-Trinquier dapat digunakan untuk memperkirakan natur
Ikatan.
Referensi
Pyykkö, Pekka; Riedel, Sebastian; Patzschke, Michael (2005). "Triple-Bond Covalent Radii". Chemistry - A European Journal 11 (12): 3511–20. doi:10.1002/chem.200401299. PMID 15832398.