Pelarut protik adalah
Pelarut yang memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada satu oksigen (seperti dalam gugus hidroksil), satu nitrogen (seperti dalam gugus amina), atau satu fluorida (seperti dalam hidrogen fluorida). Secara umum, semua
Pelarut yang mengandung H+ disebut
Pelarut protik. Molekul
Pelarut semacam ini mudah mendonasikan proton (H+) kepada zat terlarut (solut), seringkali melalui ikatan hidrogen. Air adalah
Pelarut protik yang paling umum. Sebaliknya,
Pelarut aprotik tidak dapat mendonasikan hidrogen. Penggunaan umum
Pelarut polar adalah dalam cat, penghilang cat, tinta, dan cuci kering (dry clean).
Pelarut protik polar sering digunakan untuk melarutkan garam. Secara umum,
Pelarut ini memiliki tetapan dielektrik yang tinggi, dan polaritas yang tinggi pula.
Karakteristik
Pelarut protik adalah:
Pelarut menunjukkan ikatan hidrogen
Pelarut memiliki hidrogen asam (meskipun mereka mungkin asam yang sangat lemah seperti etanol)
Pelarut melarutkan garam
kation melalui pasangan elektron bebas
anion melalui ikatan hidrogen
Contohnya antara lain air, sebagian besar alkohol, asam format, hidrogen fluorida, dan amonia.
Pelarut protik polar cocok untuk reaksi SN1, sementara
Pelarut aprotik polar cocok untuk reaksi SN2.
Pelarut aprotik polar adalah
Pelarut yang kekurangan hidrogen asam. Akibatnya, mereka bukan donor ikatan hidrogen.
Pelarut ini biasanya memiliki tetapan dielektrik dan polaritas sedang. Meskipun menggunakan istilah "aprotik polar", IUPAC menjelaskan bahwa
Pelarut ini memiliki tetapan dielektrik dan momen dipul tinggi, contohnya adalah asetonitril.
Pelarut lain yang memenuhi kriteria IUPAC adalah piridin, etil asetat, DMF, HMPA, dan DMSO.
Karakteristik umum
Pelarut aprotik:
Pelarut yang dapat menerima ikatan hidrogen
Pelarut yang tidak memiliki hidrogen asam
Pelarut yang dapat melarutkan garam
Kriteria tersebut di atas bersifat relatif dan sangat kualitatif. Sejumlah keasaman diakui sebagai
Pelarut aprotik. Kemampuan mereka melarutkan garam tergantung pada kekuatan alami garamnya.
Pelarut polar aprotik biasanya tidak kompatibel dengan basa kuat, seperti pereaksi Grignard atau t-butillitium. Pereaksi-pereaksi ini memerlukan eter, bukan nitril, amida, sulfoksida, dan sebagainya. Basa kuat mungkin dapat memprotonasi mereka (seperti anion metil sebagai basa memiliki pKaH 50, dan sulfoksida yang memiliki pKa sekitar 35).
Sifat-sifat Pelarut umum
Pelarut secara kualitatif dikelompokkan menjadi
Pelarut non-polar, aprotik polar, dan
protik polar, sering kali diurutkan berdasarkan tetapan dielektriknya.
Lihat juga
Autoprotolisis
Referensi
Pranala luar
Loudon, G. Mark. Organic Chemistry 4th ed. New York: Oxford University Press. 2002. pg 317.
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/dimethyl_sulfoxide#section=Top
Dr.Paul.o.victory
Africaan's chemical press.2010.pg405
