Senyawa nitro adalah
Senyawa organik yang mengandung satu atau lebih gugus fungsional
nitro (−NO2). Gugus
nitro adalah salah satu kelompok
Senyawa yang paling umum untuk eksplosofor (kelompok fungsional yang membuat
Senyawa eksplosif) yang digunakan secara global. Kelompok
nitro ini juga sangat menarik elektron. Karena karakteristiknya ini, ikatan alfa C−Ha (berdekatan) ke gugus
nitro dapat bersifat asam. Untuk alasan yang sama, kehadiran gugus
nitro pada
Senyawa aromatik menghambat Substitusi aromatik elektrofilik tapi memfasilitasi Substitusi aromatik nukleofilik. Gugus
nitro jarang ditemukan di alam, hampir selalu diproduksi dari reaksi nitrasi dari asam nitrat.
Senyawa nitro aromatik terdiri dua jenis, yaitu
Senyawa nitro aromatik yang radikal nitronya terikat langsung pada inti benzena dan
Senyawa nitro aromatik yang radikal nitronya terikat pada rantai cabang.
Senyawa yang pertama di peroleh dari proses nitrasi benzena dan
Senyawa yang kedua diperoleh dari proses nitrasi alkil benzena.
Senyawa nitro aromatik terurai dengan mengeliminasi gugus
nitro. Dekomposisi mungkin menjadi penting jika gugus
nitro terdapat pada kedudukan orto terhadap substitusi yang ada, dimana mengadakan interaksi. Contoh spektra dari nitrobenzena dan 0-
nitro toluena. Ion M-NO (m/e 93) adalah sangat umum dalam spektra dari
Senyawa nitro aromatik. Dalam nitrobenzena, spesies M-NO (m/e 93) kemudian melepaskan CO menNO+jadi m/e 65.
Spektra dari m-dan p-
nitro toluena mirip dengan spektro
nitro benzena. Hanya saja puncak dasar dalam spektrum 0-
nitro toluena, ion M-0H (m/e 120) dibentuk dengan lepasnya satu atom hidrogen dari gugus metil dan atom oksigen dari gugus
nitro. Lebih lanjut m/e 120 teruarai dengan lepasnya CO menjadi m/e 92. Banyak turunan
nitro aromatik yang telah diketahui struktur kimia, sifat, dan pemakaiannya, misalnya trinitrotoluena, trinitrofenol, pikril klorida dan kloronitrobenzena. Trinitrotoluena atau lebih tepatnya 2, 4, 6 trinitrotoluena yang disingkat TNT dan dalam teknik dikenal sebagai "trotil" dipakai untuk bahan peledak. Larutan trinitrofenol yang lebih dikenal sebagai asam pikrat dalam air pada kadar 1% dipakai dalam terapi klinis untuk mengobati luka-luka bakar.
Ion molekuler (bilangan ganjil) dari
Senyawa mono
nitro alifatik adalah lemah atau tidak terlihat. Puncak-puncak utama diberikan oleh fragmen-fragmen hidrokarbon M-NO2.Adanya sebuah gugus
nitro dinyatakan oleh puncak pada m/e 30 (NO+) dan puncak yang lebih kecil pada massa 46 (NO2+).
Produksi dan ketersediaan
=
Senyawa nitro aromatik biasanya disintesis dengan nitrasi. Nitrasi ini dicapai dengan menggunakan campuran asam nitrat dan asam sulfat, yang menghasilkan ion nitronium (NO2+):
Produk nitrasi terbesar yang dihasilkan sejauh ini adalah nitrobenzene. Banyak bahan peledak yang diproduksi melalui nitrasi termasuk trinitrofenol (asam pikrat), Trinitrotoluena (TNT), dan trinitroresorsinol (asam styphnic). Metode lain untuk membuat gugus aril-NO2 mulai dari fenol terhalogenasi adalah nitrasi Zinke nitrasi.
=
Senyawa nitro alifatik dapat disintesis dengan berbagai metode; beberapa diantaranya:
Nitrasi radikal bebas dari alkana. Reaksi ini menghasilkan fragmen-fragmen dari induk alkana, menciptakan campuran beragam produk; misalnya, nitrometana, nitroetana, 1-nitropropana, dan 2-nitropropana diproduksi dengan mencampur propana dengan asam nitrat dalam fase gas (misalnya 350-450 °C dan 8-12 atm).
Reaksi substitusi nukleofil antara halokarbon atau organosulfat dengan perak atau garam alkali nitrit.
Nitrometana dapat diproduksi di laboratorium dengan mereaksikan natrium kloroasetat dengan natrium nitrit.
Oksidasi dari oksim atau amina primer.
= Reduksi
=
Senyawa nitro ikut dalam beberapa reaksi organik, beberapa yang paling penting adalah reduksi menjadi amina:
RNO2 + 3 H2 → RNH2 + 2 H2O
= Reaksi asam-basa
=
Nitroalkana agak asam. PKas nitrometana dan isopropil nitrat 17.2 dan 16.9 dalam larutan DMSO. Nilai-nilai ini menunjukkan berair pKas sekitar 11. Dalam kata lain, ini karbon asam dapat terdeprotonasi dalam larutan encer. Basa konjugat disebut nitronat.
= Reaksi kondensasi
=
Nitrometana mengalami penambahan dikatalisasi-basa dalam reaksi nitroaldol. Demikian pula,
Senyawa ini ditambah ke
Senyawa karbonik alfa-beta tak jenuh sebagai adisi 1,4 di reaksi Michael sebagai donor Michael donor. Nitroalkena adalah akseptor di reaksi Michael dengan
Senyawa enolat.
= Reaksi biokimia
=
Banyak enzim bergantung-flavin yang mampu mengoksidasi
Senyawa nitro alifatik menjadi aldehida dan keton yang lebih tidak beracun. Oksidasi nitroalkana dan oksidase 3-nitropropionat mengoksidasi
Senyawa nitro alifatiko secara eksklusif, sedangkan enzim lain seperti glukosa oksidase memiliki substrat fisiologis lainnya.
Lihat juga
Gugus fungsional
Reduksi
Senyawa nitro
Nitrasi
Nitrit (juga gugus NO2, tetapi obligasi berbeda)
Nitroalkena
Nitrogliserin
Referensi