Asam hipurat (berasal dari kata hippos, kuda, dan ouron, urine) adalah sejenis Asam karboksilat yang ditemukan dalam urin kuda dan herbivora lainnya. Asam hipurat yang mengkristal memiliki struktur prisma rombik yang larut dalam air panas, meleleh pada 187 °C, den berdekomposisi pada 240 °C. Konsentrasi Asam hipurat yang tinggi juga mengindikasikan adanya keracunan toluena. Ketika senyawa-senyawa aromatik seperti Asam benzoat dan toluena diserap oleh tubuh, senyawa-senyawa tersebut akan diubah menjadi Asam hipurat melalui reaksi dengan Asam amino glisina.

Sintesis

Sintesis modern Asam hipurat melibatkan asilasi glisina dengan benzoil klorida:

Reaksi

Asam hipurat akan terhidrolisis oleh senyawa alkali kaustik panas menjadi Asam benzoat dan glisina. Asam nitrit mengubah Asam hipurat menjadi Asam benzoil glikolat, C6H5C(=O)OCH2CO2H. Etil esternya akan bereaksi dengan hidrazina, menjadi hipuril hidrazina, C6H5CONHCH2CONHNH2, yang digunakan oleh Theodor Curtius untuk pembuatan azoimida.

Sejarah

Justus von Liebig pada tahun 1829 menunjukkan bahwa Asam hipurat berbeda dengan Asam benzoat, dan pada tahun 1839 menentukan strukturnya. Pada tahun 1873, Victor Dessaignes berhasil mensintesis Asam hipurat melalui reaksi benzoil klorida dengan garam seng glisina. Ia juga dapat dihasilkan dengan memanaskan benzoat anhidrida dengan glisina, dan memanaskan benzamida dengan Asam monokloroasetat.

Lihat pula

Asam aminohipurat

Referensi

Artikel ini menyertakan teks dari suatu terbitan yang sekarang berada pada ranah publik: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "perlu nama artikel ". Encyclopædia Britannica (edisi ke-11). Cambridge University Press.