Aminosiklitol adalah senyawa yang berhubungan dengan siklitol. Mereka mempunyai ciri-ciri konfigurasi relatif dan absolut yang merupakan ciri kelas mereka dan telah dipelajari secara ekstensif; tetapi ciri-ciri ini tidak ditampilkan dengan jelas oleh metode umum tata nama stereokimia, sehingga metode khusus untuk menentukan konfigurasinya dapat dibenarkan dan telah lama digunakan. Selain dari segi stereokimia, tata nama mereka harus mengikuti aturan umum kimia organik.

Produk Alami Aminosiklitol

Kelompok produk alami Aminosiklitol adalah kelas metabolit sekunder mikroba turunan gula yang menunjukkan aktivitas biologis yang signifikan. Aminosiklitol ditemukan sebagai komponen antibiotik aminoglikosida yang juga disebut sebagai pseudosugar atau pseudosakarida. Aminosiklitol memiliki struktur kimia cincin karbon dengan gugus fungsi amina. Golongan Aminosiklitol yang mengandung produk alami dapat dibagi berdasarkan ukuran cincin atau jenis prekursor.

= Aminosiklitol cincin beranggota lima

= Paktamisin

= Aminosiklitol cincin beranggota enam

= Aminoglikosida turunan 2-deoksi-skilo-inososa. Golongan ini meliputi kanamisin, neomisin, gentamisin, apramisin, & higromisin. Aminoglikosida turunan mio-inositol 1-fosfat. Golongan ini mencakup streptomisin dan spektinomisin. Produk alami Aminosiklitol C7N turunan sedoheptulosa 7-fosfat. Golongan ini meliputi akarbosa, validamisin, validoksilamin A, salbostatin, setoniasiton A, piralomisin 1a, dan kirkamida.

Biosintesis Aminosiklitol C7N

Sedoheptulosa 7-fosfat, suatu lintasan pentosa fosfat, adalah prekursor umum dari gugus Aminosiklitol C7N dari produk alami seperti akarbosa, validamisin A, salbostatin, setoniasiton A, dan piralomisin 1a. 2-epi-5-epi-valiolona sintase (EEVS), salah satu enzim keluarga gula fosfat siklase dan yang merupakan homolog sintase 3-dehydroquinate di jalur sikimat, mengkatalisis pembentukan zat antara, 2-epi-5-epi-valiolon dari sedoheptulosa 7-fosfat. Setelah beberapa langkah reaksi enzim yang meliputi fosforilasi, epimerisasi, reaksi dehidrasi, dan reaksi reduksi keto, valienol, struktur inti penting terbentuk yang mengarah pada pembentukan Aminosiklitol C7N yang mengandung produk alami. Dalam biosintesis validamisin, ikatan C-N yang menghubungkan bagian siklitol C7 dengan bagian lainnya ditemukan terbentuk oleh aksi nukleotidiltransferase dan enzim mirip glikosiltransferase yang belum pernah terjadi sebelumnya (yang disebut pseudoglikosiltransferase).

Referensi